Pero si se escuchan los seis álbumes que Gilkes ha publicado con su propio nombre -en particular sus dos últimos, una fecha en trío titulada Waiting to Continue, y un impresionante conjunto de composiciones para la WDR Big Band llamado Always Forward-, queda claro de inmediato cómo el versátil trombonista puede integrar innumerables influencias en una voz singular y distintiva.

Gilkes combina la invención espontánea del jazz con la elegante arquitectura de la composición clásica; el swing directo con el modernismo aventurero; la técnica virtuosa con la emoción apasionada. Se trata de una combinación poco frecuente que ha convertido a Gilkes en un intérprete, compositor, músico de acompañamiento y profesor muy solicitado desde su llegada a la ciudad de Nueva York a finales de la década de 1990. También le han valido los elogios de la crítica, el público y sus colegas. Recientemente, Gilkes recibió dos nominaciones al Grammy por su álbum Colonia. Mejor Composición Instrumental y Mejor Álbum de Conjunto Grande de Jazz. En 2003 Gilkes fue finalista en el prestigioso Concurso Internacional de Jazz Thelonious Monk, y ganó la categoría Rising Star en la estimada Encuesta de Críticos de DownBeat Magazine, así como «Mejor Trombonista» en la Encuesta de Críticos de Jazz Times 2018. Bill Milkowski, de JazzTimes, ha calificado a Gilkes de «convincente, armónicamente intrigante y ferozmente oscilante», mientras que la directora de orquesta Maria Schneider se refiere a él como «uno de esos músicos que continuamente me deja boquiabierto y me hace mover la cabeza con incredulidad.» Fue la influencia de su padre la que llevó a Gilkes a coger el trombón, al parecer mucho antes de lo que debería. Los miembros de la banda de las Fuerzas Aéreas de su padre recuerdan que su director, que por aquel entonces había cambiado decididamente su trombón por la batuta, guardaba de repente su instrumento en su despacho. Al parecer, su joven hijo insistía en probarlo por sí mismo, y hacía más daño que bien. Sin embargo, esa temprana experiencia sentó las bases para que Gilkes estudiara trombón en la escuela una vez que el programa de música empezó a repartir instrumentos.

Aunque su formación inicial fue en música clásica, Gilkes escuchó jazz desde una edad temprana a través de los Falconaires, entonces uno de los principales conjuntos de jazz de las Fuerzas Aéreas, y por iniciativa propia empezó a coleccionar discos de artistas como Dizzy Gillespie y Louis Armstrong. Gilkes acabó ingresando en el programa de jazz de la Juilliard School, aunque continuó su formación clásica en paralelo, incluyendo estudios con Joseph Alessi, el que fuera durante mucho tiempo trombonista principal de la Filarmónica de Nueva York. Estas complejas y memorables composiciones han empezado a llamar la atención de los festivales de jazz y de las instituciones educativas de todo el país y de todo el mundo, lo que ha llevado a Gilkes a recibir invitaciones como compositor, director de banda y profesor. Aunque regresó a Nueva York a principios de 2014, la vida después de su interludio en Alemania ha comenzado a parecerse de nuevo a su infancia como mocoso militar en movimiento. Sigue trabajando regularmente con la Maria Schneider Orchestra y con su propia banda, al tiempo que enseña y ofrece clases magistrales en instituciones de todo el mundo, como el Banff Center, el Berklee College of Music, la New School for Jazz and Contemporary Music y el Brubeck Institute. Gilkes forma parte del profesorado de la Manhattan School of Music y del New England Conservatory y es artista de S.E. Shires.